Secondo una tradizione orale, il castello di Roccarainola fu edificato tra il X e l’XI secolo, a difesa dalle incursioni dei Saraceni.
Il fortilizio sorge alle pendici meridionali del monte Majo, nella catena del Partenio, (Appennino napoletano) a circa 200 metri di altitudine.
II sito è caratterizzato dalla roccia di natura calcarea, da enormi massi quasi sospesi e piombanti, da anfratti cavernosi.
La zona circostante il maniero é povera di vegetazione, mentre il monte in alto é ricoperto da castagni e da querce.
Durante il periodo feudale, il feudatario innalzò nel suo dominio il ca­stello, centro politico ed economico del feudo.
Al feudo di Roccarainola appartenne anche un secondo castello, piccolo, arroccato più in alto del vero e proprio castello, in un primo momento appartenente al feudo di Pellino, chiamato "La Castelluccia". Il castello di Roccarainola é saldato nella roccia, quindi é praticamen­te inaccessibile, tranne che da nord, dove si apriva l'unica porta.
Per questa sua posizione strategica, non fu necessario scavare il fossato.
La storia del castello é strettamente legata alle varie dominazioni: normanna (1130-1194), sveva (1194-1266), angioina (1266-1435), aragone­se (1442-1503), spagnola (1503-1734).
Il maniero in origine fu una costruzione estremamente semplice e rudimen­tale.
Nel punto più alto si elevava il mastio, circondato da una bassa muraglia. Le grotte e gli anfratti furono i primi ripari per i pochi soldati e fungevano da ricoveri per la popolazione, che vi si rifugiava in caso di pericolo.
Il feudatario o il castellano viveva nella torre.
Al tempo dei Normanni il castello andò rafforzandosi e perfezionandosi.
Alla muraglia di cinta ne fu aggiunta un’altra più bassa, di alcuni metri di altezza, inserita saldamente nella roccia; al mastio furono aggiunte altre otto torricelle, formate da due piani oltre al terraneo, divisi da solai di legno o in muratura a volta e comunicanti mediante uan scaletta interna.
Il legno necessario proveniva dai folti boschi di castagno delle nostre montagne.
Le torricelle, risalenti al secolo XIII, erano a pianta quadrata, men­tre il mastio, più antico, era a pianta circolare. Le mura portano ancora le tracce delle saettiere.
Il materiale adottato per la costruzione era il tufo e la pietra calcarea legati con calce.
L'acqua necessaria arrivava al castello grazia ai "qanat", un tipo di acquedotto inventato circa 3000 anni fa dai Persiani e costruito a Rocca da operai saraceni circa mille anni fa.
Il primo documento, in cui é citato il castello di Roccarainolla, risale al 1152. Un editto del 1241 di Federico II di Svevia intimava all'università di Roccarainola e ad altre di restaurare a propie spese i castelli del loro territorio.
Un'altra legge di Federico II disciplinava severamente la vita dei castellani: il castellano non poteva ingerirsi negli affari della citta dove sorgeva il castello; i servienti non potevano uscire dal castello senza il permesso del castellano e non più di quattro insieme. Gli eccessi ci­vili dei castellani e i crimini venivano puniti.
Gli Angioini nei loro 170 anni di dominio ebbero cura costante dei ca­stelli del regno.
Con Carlo d'Angiò venne introdotto il carcere nel castello. Roberto d'Angiò lo fece fortificare.
Nel 1456 ci fu un grande terremoto; moltissimi castelli rimasero for­temente danneggiati e qualcuno crollò seppellendo anche i castellani.
Gli Aragonesi fecero risorgere o riattare i castelli del Regno di Napoli. Il periodo aureo del castello di Roccarainola va dal 1460 al 1512, perio­do che coincide con la signoria dei d'Alagno, che fecero del castello una dimora confortevole e fastosa.
Ugo e Cola d'Alagno lo abbellirono e lo resero ospitale. Ugo, ad esempio, vi apportò molti miglioramenti, fece sostituire “le inve­triate a mandorle di diversi colori in tutte le finestre, fornite di inferriate, onde rendere più luminose le camere".
Un anonimo scrittore dell’Ottocento, nel romanzo storico intitolato "II romito di San Donato”, ci fa una descrizione del Castello ai tempi di Lucrezia d'Alagno. Dice che, scendendo dalla collina, si estendeva un ampio parco boscoso di forma quadrata.
II castello, di stile gotico, aveva forma di un ampio quadrato all'inter­no del quale, in ogni angolo, vi era una torre la cui sommità era cinta di merli.
I contorni delle finestre, ad angolo acuto, erano ornati di bellissimi fregi.
Al di sopra dell'arco della porta del castello si ergeva un grande scudo di marmo con lo stemma del signore.
All'interno della rocca vi era un largo cortile quadrato delimitato da quattro porticati, sotto i quali si trovavano le stanze destinate per i quartieri, per le armerie, per le stalle, per i canali, per le cucine, per le dispense.
Le finestre erano munite di inferriate.
L'appartamento del feudatario era arredato con mobilio lussuoso e magnifico.
Le pareti erano addobbate di sontuosi arazzi che rappresentavano scene di caccia, di guerre, di feste.
Tra le varie camere ve n’era una, detta del "firmamento", "perché sotto la volta di essa venne imitato il cielo, e la fregiavano il sole, la luna e gli altri astri, che erano tutti stati fatti di schietto argento".
Le stanze che non erano già decorate con arazzi erano guarnite di bel­lissimi dipinti a fresco di Palamede Infante, pittore nolano.
All’interno del castello c’era la chiesa, dove si svolgevano le funzioni religiose; era dedicata a San Nicola ed era ad una sola navata. Fu costruita da Floramonte di Pietramala.
Vicino alla chiesa vi era anche il cimitero.
Con la scoperta della polvere da sparo, la sicurezza del castello fu mes­sa in discussione e il fortilizio divenne nel XVI secolo residenza campestre.
II feudatario preferì vivere in un palazzo più confortevole.
A Roccarainola il palazzo baronale, costruito tra la fine del ‘400 e i primi anni del ‘500, divenne la dimora del signore.
Sotto i viceré spagnoli il castello fu abbandonato.
C’è un documento del 1531, che testimonia la condizione del castello nel periodo della dominazione spagnola e allude al palazzo baronale di recente costruzione: "La tierra di Rocha-Rainola tiene un castillo vieyo sin guardia; ay una casa o palacio bello con un jardin".
Nel 1528 soldati spagnoli e francesi avevano saccheggiato il castello e devastato il paese: “Dicta terra é stata dieci volte depredata da li sol­dati”.
Un altro documento del 1659 ci informa: “Accosto di una collina di una montagna risiede il castello al presente diruto, et disabitato, vi sono più et diverse stanze inferiori, et superiori con le fosse et sue ritirate. Un tempo s’habitava in esso fortissimo per essere bene esposto, et situa­to supra di detta montagna, viene terminato il suo poggio da ogni parte da mezzogiorno, tramontana, levante, ponente, viene signoreggiato da venti…”.
Era già iniziata la sua decadenza.
II castello fu usato dai Mastrill, ultimi feudatari, per la caccia, gite, come deposito del raccolto, della legna e del carbone, come ricovero delle mandrie.
II castello fu colpito da una terribile eruzione del Vesuvio nel 1631, da frequenti terremoti (1646, 1701, 1707, 1713, 1731), alluvioni, saccheggi; nel 1822 fu colpito da frequenti e spaventosi temporali.
Nell'Ottocento sia il castello di Roccarainola che la Castelluccia divennero rifugio di carbonari inseguiti dalla polizia borbonica, ma anche nido di briganti, perché rimanevano sempre un’eccellente osservatorio.
Durante la seconda guerra mondiale il popolo inerme dal vecchio castello assistette alla distruzione delle proprie case e per alcune settimane visse all’addiaccio.
Le artiglierie delle unità germaniche di retroguardia, nella prima dome­nica di ottobre del 1943, si accanirono contro l'impotente castello, ri­tenuto posizione di ottimo valore tattico, colpendolo ripetutamente.
I Rocchesi, che erano riuniti nella parrocchia per la messa di mezzogior­no, sentirono una lunga esplosione e gridarono, pensando al terremoto.
Quando uscirono sulla piazza, videro che nessuna vittima umana vi era stata in paese. Unica vittima era stato il diroccato castello. E quella fu, per il glorioso fortilizio, custode delle memorie del nostro paese, l'ultima epica giornata della sua storia!
Da allora, come scrive il nostro storico Pietro Manzi, il castello divenne nido di uccelli e dimora dei venti:

Ora d'intorno alle ultime rovine
...liberi
... fischiano i venti
e vi stridono i falchi e le bufere.